Свою карьеру Уильямс начал с работы танцора, он принимал участие в съемках видеоклипов и гастролях Джорджа Майкла, Мадонны, а также работал в качестве модели. В 2002 году Уильямс получил известность благодаря роли в телесериале «Прослушка», после чего стал появляться в эпизодах других американских сериалов. В 2010 году он получил главную роль в сериале «Подпольная империя», где снимался до 2013 года. Номинирован на премию «Эмми» 2021 года за роль второго плана в сериале «Страна Лавкрафта».